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| Descrição | Cyclo(Arg-Gly-Asp-(D-Phe)-Glu) (c(RGDfE), CAS: 756500-22-8) é um pentapeptídeo RGD de-cadeia lateral-ciclizado com a sequência Ciclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Glu), onde uma ligação amida é formada entre o grupo guanidino da cadeia lateral da arginina (Arg) e o grupo carboxila da cadeia lateral -do ácido glutâmico (Glu) (cadeia lateral-para-ciclização da cadeia lateral), mantendo a Motivo RGD em conformação cíclica rígida. Este peptídeo é um análogo do peptídeo RGD cíclico clássico c(RGDfK), substituindo a lisina (Lys) em c(RGDfK) por ácido glutâmico (Glu), fornecendo um grupo carboxila livre para modificações de conjugação subsequentes enquanto mantém a conformação RGD cíclica e alta-ligação de afinidade à integrina v 3. Principais características de c (RGDfE): (1) a conformação RGD cíclica aumenta significativamente a afinidade de ligação e a seletividade para a integrina v 3 - em comparação com os peptídeos RGD lineares, a conformação cíclica fixa o motivo RGD na conformação ideal para ligação da integrina, reduzindo a perda de entropia conformacional e melhorando a afinidade de ligação em aproximadamente 100-1000 vezes; (2) D-fenilalanina (D-Phe, f) substituindo L-Phe natural melhora a estabilidade metabólica e a resistência à degradação proteolítica; (3) a cadeia lateral do ácido glutâmico (Glu) fornece um grupo carboxila -livre para conjugação de amidação mediada por carbodiimida (EDC/NHS)-com moléculas modificadas com amino- (por exemplo, nanopartículas, proteínas, corantes fluorescentes) ou para marcação de radionuclídeos (por exemplo, ¹⁸F, ⁶⁸Ga, ⁹⁹ᵐTc); (4) a integrina v 3 é altamente expressa em células endoteliais vasculares tumorais, várias células tumorais (por exemplo, melanoma, glioblastoma, câncer de mama, câncer de próstata), plaquetas ativadas e superfícies de osteoclastos, servindo como um alvo importante para terapia, diagnóstico e anti{48}}angiogênese direcionados a tumores. As aplicações de c(RGDfE) incluem: (1) ligantes de radiomarcação - para imagens PET/SPECT de tumor (por exemplo, ¹⁸F-c(RGDfE), ⁶⁸Ga-c(RGDfE)), avaliando os níveis de expressão da integrina tumoral v 3 e a resposta à terapia anti-angiogênica; (2) modificação da superfície de nanopartículas de ouro - funcionalizando nanopartículas de ouro para terapia fototérmica e imagens direcionadas a tumores-; (3) sistemas de entrega de nanomedicina - como ligantes de direcionamento para modificar lipossomas, micelas poliméricas, dendrímeros e nanopartículas para melhorar a entrega de medicamentos direcionados ao tumor-; (4) terapia anti-angiogênica - inibição da angiogênese tumoral através do bloqueio da ligação da integrina v 3 às proteínas da matriz extracelular (por exemplo, vitronectina, fibronectina); (5) ensaios de ligação ao receptor de integrina e pesquisa de vias de sinalização. Seu peptídeo de controle negativo c(RADfE) (substituindo Asp por Ala) pode ser usado para verificar a ligação específica da integrina. c (RGDfE) é um importante peptídeo ferramenta para o desenvolvimento de estratégias teranósticas direcionadas a tumores. |
Tabela de informações básicas do produto
| Nome padrão em inglês do produto | Abreviatura/alias do produto | Tags de função (separadas-por vírgula) | Estrutura Central | Fórmula Molecular | Massa Exata (Da) | MW médio (Da) | Forma de sal | Comprimento (aa) |
| Ciclo(Arg-Gly-Asp-(D-Phe)-Glu) | Pentapéptido RGDfE cíclico; glutamato-peptídeo RGD cíclico modificado | Peptídeo antagonista da integrina, direcionamento tumoral, anti-angiogênese, peptídeo-modificável no local | Pentapeptídeo ciclizado cabeça{0}}com{1}}cauda contendo um motivo de reconhecimento central RGD; A D-fenilalanina bloqueia a conformação ativa para aumentar a afinidade de ligação à integrina, e o grupo carboxila da cadeia lateral do glutamato permite modificações químicas e conjugação adicionais | C₂₇H₃₅N₇O₉ | 589.25 | ~589.6 | Peptídeo grátis | 5 (pentapeptídeo cíclico) |
Parâmetros físico-químicos de solubilidade e armazenamento
| Código do produto | Aparência | Armazenamento-de longo prazo | Armazenamento-de curto prazo | Estabilidade da Solução | Estabilidade de Pó Sólido |
| PEP-CRDE | Pó branco | Armazenar a -20 graus, lacrado, seco e protegido da luz. Alíquota para armazenamento. | Estável por 1 mês a 2–8 graus em condições secas e seladas; estável para transporte em temperatura ambiente. | Estável por 7 dias a 4 graus. Solúvel em DMSO, ácido acético diluído e PBS. A estrutura cíclica melhora significativamente a resistência à protease e ampla estabilidade do pH; ligação peptídica cíclica e cadeia lateral de glutamato propensa à hidrólise sob fortes condições alcalinas. | Estável por 2 anos a -20 graus, seco e protegido da luz. |
Descrição Funcional
| Código do produto | Resumo resumido do frontend (para exibição da lista de pesquisa) | Descrição detalhada da função biológica | Áreas de pesquisa aplicáveis (separadas-por vírgula) | Alvos/Caminhos |
| PEP-CRDE | Peptídeo RGDfE cíclico modificado com glutamato- antagoniza integrinas com alta afinidade | Cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Phe-Glu) é um antagonista clássico da integrina RGD cíclica. A ciclização e a D-fenilalanina bloqueiam a sequência RGD em uma conformação ativa ideal, resultando em uma afinidade de integrina v₃ muito maior do que os peptídeos RGD lineares. A cadeia lateral do glutamato fornece um sítio carboxila modificável para conjugação de medicamentos, agentes de imagem e biomateriais. | Terapia direcionada a tumores, pesquisa anti-angiogênese, biologia de integrinas, modificação de biomateriais, pesquisa de imagens direcionadas | Integrinas v₃/₅₁; Site de antagonismo competitivo RGD; local de modificação da cadeia lateral do glutamato |
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